Hola! Sí, es posible… pero queda lejos, y es un recorrido que requiere algunos traslados. En cualquier caso, te explico cómo hacerlo:

• Con el tren desde Pragal (Almada), bajas en la estación Sete Rios;
• Bajas por las escaleras de la estación hacia el metro (estación «Jardim Zoológico»), en dirección Santa Apolónia;
• Bajas en Restauradores, cruzas la calle y entras en la estación de tren de Rossio;
• Allí tomas el tren hacia Sintra (puedes viajar sin preocupaciones porque Sintra es la última parada).

Recorrido en un mapa: http://goo.gl/maps/5KOFz

Cascais / Estoril. Desde la estación de trenes de Sintra, hay 2 autobuses que viajan hasta Cascais (Estoril queda a unos 20min a pie desde Cascais):

• Autobús 403: tarda más (aprox. 1 hora) pero lo bueno es que pasa por el Cabo da Roca (el punto más occidental de Europa continental);
• Autobús 417: recorrido más corto y rápido;

Para regresar a Lisboa, tomas el tren en Cascais y bajas en la última parada, Cais do Sodré. Allí tienes que volver al metro, ir hacia Sete Rios y tomar el tren para regresar a Almada.